蔡依林

2001年，周杰伦和蔡依林的绯闻屡见报端。在两人恋情甜蜜时，周杰伦特意选用尾号为“1010”的号码，但两人感情最终以男方劈腿结束。随后两人关系势同水火，更在唱片销量等问题上大打口水仗。2010年，周杰伦演唱会邀蔡依林做嘉宾合唱，两人冰释前嫌。

温岚

2002年，同属一家公司的周杰伦和歌手温岚传出绯闻。据媒体报道，两人从朋友到恋人，不过短短三个月的时间，后来因为个性不合，又从情人变回朋友。但这段恋情遭温岚否认。

2002年，媒体曝光两人在日本搭电车同游。在回台湾时曾和周杰伦同属BMG唱片旗下，两人坦言欣赏对方才华，更互相赠歌，但随后和吴建豪爆出地下恋情，二人绯闻不了了之。

侯佩岑

2004年底，周杰伦因节目结缘与有“台湾最美女主播”之称的侯佩岑相恋。2005年，两人在日本代官山街头搂颈的照片曝光后，公开承认恋情，这也是周杰伦在昆凌之前唯一公开承认的恋人。当时，周杰伦形容此恋情为“最健康的爱情”，但两人只维持一年多即分手。

江语晨

2007年，江语晨因出演周杰伦新歌MV《最长的电影》，被列入“J女郎”之列。此间，有媒体拍到周杰伦不仅带江语晨到高级餐厅用餐，还带她到篮球场看自己耍帅。为逃避媒体跟拍，周杰伦还以近200公里的时速亡命飙车，后来恋情无疾而终。